La ville de Naples fut fondée en 1886 par l'ancien général confédéré et sénateur du Kentucky John Stuart Williams, ainsi que son associé, l'homme d'affaires de Louisville Walter N. Haldeman, éditeur du Louisville Courier-Journal.
Throughout the 1870s and 1880s, magazines and newspapers ran stories about the area’s mild climate and abundant fish, and likened it to the sunny Italian peninsula. The name Naples caught on when promoters described the bay as “surpassing the bay in Naples, Italy”.
1860 – 1880
Autrefois, seuls les Indiens Caloosa parcouraient les sept miles de plages de sable blanc de Naples. Les premiers colons, Roger Gordon et Joe Wiggins, arrivèrent à Naples à la fin des années 1860. Une rivière et deux passes portent encore leurs noms.
1880 – 1900
Lors des relevés topographiques du sud-ouest de la Floride, un sénateur de Louisville, le général John S. Williams, s'associa à Walter Haldeman, propriétaire du journal Louisville Courier-Journal. Ensemble, ils fondèrent à l'automne 1886 la Naples Town Improvement Company afin d'établir une ville baptisée Naples, en écho à la péninsule italienne, et d'en faire une destination hivernale. La société acquit 3 712 acres entre le golfe du Mexique et ce que l'on nomme aujourd'hui Naples Bay, pour la somme de 11 136 $.
1900 – 1920
Ed Crayton, a successful land developer from St. Petersburg, came to town in the early 1900s. There he met Walter Haldeman's son's secretary and they were shortly married. At the same time, Mr. Crayton bought all of Haldeman's property except for his home. Thus a new chapter in Naples history began. Mr. Crayton developed Naples until his death in 1938.
1920 – 1940
La création du comté de Collier en 1923 et son essor économique initial sont intimement liés à Barron Gift Collier, millionnaire originaire de Memphis. Grâce à la fortune qu'il avait bâtie dans la publicité pour les tramways, Collier apporta routes pavées, électricité, télégraphe et une multitude de nouvelles entreprises et de nouveaux habitants à cette dernière frontière de la Floride. L'achèvement du Tamiami Trail en 1928 révéla par ailleurs l'immense potentiel agricole et touristique de la région.
1940 – 1960
La Seconde Guerre mondiale amena des centaines d'aviateurs à Naples et dans le comté de Collier lorsque la base aérienne de l'armée américaine, aujourd'hui l'aéroport de Naples, fut activée en 1943 pour former des pilotes de combat. À son apogée, plusieurs centaines d'hommes et 53 appareils y étaient affectés. Nombre de ces vétérans revinrent après la guerre, devenant acquéreurs de maisons ou entrepreneurs. Le passage direct de l'ouragan Donna en 1960 stimula à son tour la croissance de Naples grâce à l'afflux des indemnisations d'assurance.
