A cidade de Naples foi fundada em 1886 pelo ex-general confederado e senador dos Estados Unidos por Kentucky, John Stuart Williams, e seu sócio, o empresário de Louisville Walter N. Haldeman, editor do Louisville Courier-Journal.
Ao longo das décadas de 1870 e 1880, revistas e jornais publicavam matérias sobre o clima ameno e a fartura de peixes da região, comparando-a à ensolarada península italiana. O nome Naples pegou quando promotores descreveram a baía como “superior à baía de Nápoles, na Itália”.
1860 – 1880
Outrora, os únicos a passear pelas onze quilômetros de praias brancas e arenosas de Naples eram os índios Caloosa. Os primeiros colonizadores, Roger Gordon e Joe Wiggins, chegaram a Naples no final da década de 1860. Um rio e duas enseadas ainda carregam seus nomes.
1880 – 1900
Durante os levantamentos americanos do sudoeste da Florida, um senador de Louisville, o General John S. Williams, recrutou Walter Haldeman, proprietário do jornal Louisville Courier-Journal. Juntos, fundaram a Naples Town Improvement Company no outono de 1886 para criar uma cidade chamada Naples, em referência à península italiana, e desenvolvê-la como um refúgio de inverno. A empresa adquiriu 3.712 acres entre o Golfo do México e o que hoje é conhecido como Naples Bay, por US$ 11.136.
1900 – 1920
Ed Crayton, um bem-sucedido incorporador imobiliário de St. Petersburg, chegou à cidade no início dos anos 1900. Lá conheceu a secretária do filho de Walter Haldeman, e logo se casaram. Na mesma época, o Sr. Crayton comprou todas as propriedades de Haldeman, exceto sua casa. Assim começou um novo capítulo na história de Naples. O Sr. Crayton continuou a desenvolver a cidade até sua morte, em 1938.
1920 – 1940
A criação do Collier County em 1923 e seu crescimento econômico inicial estiveram intimamente ligados ao milionário Barron Gift Collier, natural de Memphis. Com a fortuna obtida com publicidade em bondes, Collier trouxe estradas pavimentadas, energia elétrica, telégrafos e inúmeros novos negócios e moradores para a última fronteira da Florida. A conclusão da Tamiami Trail em 1928 também revelou o enorme potencial agrícola e turístico da região.
1940 – 1960
A Segunda Guerra Mundial trouxe centenas de militares da aeronáutica a Naples e ao Collier County quando o U.S. Army Air Field, hoje o Naples Airport, foi ativado em 1943 para treinar pilotos de combate. Em determinado momento, várias centenas de homens e 53 aeronaves estavam designados à base de Naples. Muitos veteranos retornaram após a guerra como potenciais compradores de imóveis e empresários. Um impacto direto do Furacão Donna em 1960 impulsionou o crescimento de Naples com uma injeção de recursos vindos de seguros.
