La città di Naples fu fondata nel 1886 dall'ex generale confederato e senatore del Kentucky John Stuart Williams e dal suo socio, l'imprenditore di Louisville Walter N. Haldeman, editore del Louisville Courier-Journal.
Nel corso degli anni 1870 e 1880, riviste e giornali pubblicarono articoli sul clima mite e la pesca abbondante della zona, paragonandola alla soleggiata penisola italiana. Il nome Naples si diffuse quando i promotori descrissero la baia come capace di "superare la baia di Napoli, in Italia".
1860 – 1880
Un tempo, gli unici a passeggiare lungo le sette miglia di spiagge bianche e sabbiose di Naples erano gli indiani Caloosa. I primi coloni, Roger Gordon e Joe Wiggins, giunsero a Naples verso la fine degli anni 1860. Un fiume e due insenature portano ancora i loro nomi.
1880 – 1900
Durante i rilievi statunitensi del Sud-Ovest della Florida, un senatore di Louisville, il generale John S. Williams, coinvolse Walter Haldeman, proprietario del quotidiano Louisville Courier-Journal. Insieme fondarono, nell'autunno del 1886, la Naples Town Improvement Company, con l'obiettivo di creare una città chiamata Naples, in omaggio alla penisola italiana, e svilupparla come meta di villeggiatura invernale. La società acquistò 3.712 acri tra il Golfo del Messico e quella che oggi è nota come Naples Bay, per 11.136 dollari.
1900 – 1920
Ed Crayton, un affermato sviluppatore immobiliare di St. Petersburg, arrivò in città nei primi anni del Novecento. Lì conobbe la segretaria del figlio di Walter Haldeman, e i due si sposarono poco dopo. Nello stesso periodo, il signor Crayton acquistò tutte le proprietà di Haldeman, ad eccezione della sua casa. Ebbe così inizio un nuovo capitolo nella storia di Naples. Il signor Crayton continuò a sviluppare Naples fino alla sua morte, nel 1938.
1920 – 1940
La nascita della Contea di Collier nel 1923 e la sua prima crescita economica furono strettamente legate al milionario Barron Gift Collier, originario di Memphis. Grazie alla fortuna accumulata con la pubblicità sui tram, Collier portò strade asfaltate, energia elettrica, telegrafi e innumerevoli nuove attività e residenti nell'ultima frontiera della Florida. Il completamento della Tamiami Trail nel 1928 rivelò inoltre l'enorme potenziale agricolo e turistico della regione.
1940 – 1960
La Seconda Guerra Mondiale portò centinaia di militari dell'aeronautica a Naples e nella Contea di Collier, quando nel 1943 fu attivato l'U.S. Army Air Field, oggi Naples Airport, per addestrare piloti da combattimento. In un dato momento la base di Naples contava diverse centinaia di uomini e 53 velivoli. Molti veterani tornarono dopo la guerra come futuri acquirenti di case e imprenditori. Il colpo diretto dell'uragano Donna nel 1960 diede ulteriore impulso alla crescita di Naples grazie all'afflusso di indennizzi assicurativi.
