La ciudad de Naples fue fundada en 1886 por el ex general confederado y senador de Kentucky John Stuart Williams, junto con su socio, el empresario de Louisville Walter N. Haldeman, editor del Louisville Courier-Journal.
A lo largo de las décadas de 1870 y 1880, revistas y periódicos publicaron artículos sobre el clima suave y la abundante pesca de la zona, comparándola con la soleada península italiana. El nombre Naples se popularizó cuando los promotores describieron la bahía como algo que "supera a la bahía de Nápoles, Italia".
1860 – 1880
Hubo un tiempo en que los únicos que paseaban por las siete millas de playas blancas y arenosas de Naples eran los indios Caloosa. Los primeros colonos, Roger Gordon y Joe Wiggins, llegaron a Naples a finales de la década de 1860. Un río y dos entradas de mar aún llevan sus nombres.
1880 – 1900
Durante los estudios estadounidenses del suroeste de Florida, un senador de Louisville, el general John S. Williams, reclutó a Walter Haldeman, propietario del periódico Louisville Courier-Journal. Juntos fundaron la Naples Town Improvement Company en el otoño de 1886 con el fin de establecer una localidad llamada Naples, en honor a la península italiana, y convertirla en un refugio invernal. La compañía adquirió 3,712 acres entre el Golfo de México y lo que hoy se conoce como Naples Bay, por $11,136.
1900 – 1920
Ed Crayton, un exitoso promotor inmobiliario de St. Petersburg, llegó a la ciudad a principios del siglo XX. Allí conoció a la secretaria del hijo de Walter Haldeman, con quien se casó poco después. Al mismo tiempo, el señor Crayton compró todas las propiedades de Haldeman, excepto su vivienda. Así comenzó un nuevo capítulo en la historia de Naples. El señor Crayton continuó desarrollando la ciudad hasta su muerte en 1938.
1920 – 1940
La creación del condado de Collier en 1923 y su temprano crecimiento económico estuvieron estrechamente vinculados al millonario Barron Gift Collier, nacido en Memphis. Con la fortuna obtenida gracias a la publicidad en los tranvías, Collier introdujo carreteras pavimentadas, electricidad, telégrafos y un sinnúmero de nuevos negocios y residentes en la última frontera de Florida. La finalización del Tamiami Trail en 1928 reveló también el enorme potencial agrícola y turístico de la región.
1940 – 1960
La Segunda Guerra Mundial trajo a cientos de aviadores a Naples y al condado de Collier cuando el campo aéreo del Ejército de los Estados Unidos, hoy el Aeropuerto de Naples, se activó en 1943 para entrenar a pilotos de combate. En un momento dado, varios cientos de hombres y 53 aeronaves estuvieron asignados a la base de Naples. Muchos veteranos regresaron tras la guerra como futuros propietarios y empresarios. El impacto directo del huracán Donna en 1960 impulsó el crecimiento de Naples gracias a la llegada de fondos de seguros.
