Die Stadt Naples wurde 1886 vom ehemaligen General der Konföderierten und US-Senator von Kentucky, John Stuart Williams, und seinem Partner, dem Louisviller Geschäftsmann Walter N. Haldeman, Herausgeber des Louisville Courier-Journal, gegründet.
In den 1870er- und 1880er-Jahren berichteten Magazine und Zeitungen über das milde Klima und den Fischreichtum der Gegend und verglichen sie mit der sonnigen italienischen Halbinsel. Der Name Naples setzte sich durch, als Werber die Bucht als „die Bucht von Neapel, Italien, übertreffend“ beschrieben.
1860 – 1880
Einst schritten allein die Calusa-Indianer über die sieben Meilen weißen Sandstrands von Naples. Die ersten Siedler, Roger Gordon und Joe Wiggins, kamen in den späten 1860er-Jahren nach Naples. Ein Fluss und zwei Meeresarme tragen bis heute ihre Namen.
1880 – 1900
Im Zuge der Vermessungen im Südwesten Floridas gewann ein Senator aus Louisville, General John S. Williams, Walter Haldeman, den Eigentümer der Zeitung Louisville Courier-Journal, für sein Vorhaben. Gemeinsam gründeten sie im Herbst 1886 die Naples Town Improvement Company, um eine an die italienische Halbinsel erinnernde Stadt namens Naples zu errichten und als Winterrückzugsort zu entwickeln. Das Unternehmen erwarb 3.712 Acres zwischen dem Golf von Mexiko und der heutigen Naples Bay für 11.136 US-Dollar.
1900 – 1920
Ed Crayton, a successful land developer from St. Petersburg, came to town in the early 1900s. There he met Walter Haldeman's son's secretary and they were shortly married. At the same time, Mr. Crayton bought all of Haldeman's property except for his home. Thus a new chapter in Naples history began. Mr. Crayton developed Naples until his death in 1938.
1920 – 1940
Die Gründung Collier Countys im Jahr 1923 und sein früher wirtschaftlicher Aufschwung waren eng mit dem aus Memphis stammenden Millionär Barron Gift Collier verbunden. Mit dem Vermögen aus dem Straßenbahn-Werbegeschäft brachte Collier befestigte Straßen, elektrischen Strom, Telegrafenleitungen und zahlreiche neue Unternehmen und Siedler in Floridas letzte Grenzregion. Die Fertigstellung des Tamiami Trail im Jahr 1928 erschloss zudem das enorme landwirtschaftliche und touristische Potenzial der Region.
1940 – 1960
Der Zweite Weltkrieg brachte Hunderte von Luftwaffensoldaten nach Naples und Collier County, als das U.S. Army Air Field – der heutige Naples Airport – 1943 zur Ausbildung von Kampfpiloten in Betrieb genommen wurde. Zeitweise waren mehrere Hundert Männer und 53 Flugzeuge dem Stützpunkt Naples zugeteilt. Viele Veteranen kehrten nach dem Krieg als angehende Hauskäufer und Geschäftsleute zurück. Ein direkter Treffer durch Hurrikan Donna im Jahr 1960 kurbelte das Wachstum von Naples durch einen Zustrom von Versicherungsgeldern zusätzlich an.
